佛山赞生堂是一间誉满全城的医馆，主人梁赞（元彪 饰）不仅咏春拳天下第一，医术更是妙手回春，受到当地人民的拥。梁赞生有两个儿子，大儿子梁壁（谢霆锋 饰）天生聪颖，而幼子梁春则为人敦厚老实。梁壁一直想练武

由叶问的童年拉开帷幕，表现其六岁入室学武，拜梁赞之子梁壁为师，与其大师兄、小师妹共同生活，成长后又赴港求学，最终回到佛山落地生根。其间，叶问不但练就了一身好功夫，更经历了国仇家恨的民族冲击、又与女友张永成相识相知，甚至与富家公子、长大后的大师兄及小师妹展开两段不同结局的三角恋情，最终与心爱之人结成眷属，并成长为一位壮年武者。剧情旨在叶问的前半生中为观众寻找这位传奇人物的足迹，并在时代背景上与《叶问》衔接。