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一群急着想要认识正妹们的男同学组织了学伴联谊社，主动邀请漂亮的女学生们联谊，互相挑选一个中意的伙伴成为学伴。
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四个年轻小伙向撩妹高手杰克讨教如何才能交到女朋友，然而爱情军师杰克自已也是一个头两个大，面对因怀孕而逼婚的女友手足无措。在决定以分手收场后，杰克尝到了失去真爱的滋味，只能透过写作沉淀疗伤。最后，他决定追回女友，而她会轻易答应吗？